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腾讯有本内刊，叫做《腾云》，圈内有人打趣说，马化腾是希望排在马云前面。就在刚刚过去的教师节当天，与马化腾在网络科技业并称“二马”的马云发表公开信：2019年9月10日起，他将不再担任阿里巴巴董事局主席一职，现任阿里巴巴集团CEO张勇将成为他的接班人。
8月29日，支付宝(中国)信息技术有限公司的法人由马云变更为叶郁时还纷纷引人猜测。9月10日，马云就宣布了他的退休计划。从曾经屡次高考不中、数学只考1分的普通青年到缔造阿里巴巴商业帝国的天之骄子，曲折通幽，成为传奇。
马云不仅商业成功，他还热心东方神秘文化和宗教，时常钻研气功与佛教，此外还非常重视艺术教育。2017年4月，马云在IT领袖峰会上发表主题演讲时再三强调：未来教育重点不是传递知识，而是唤醒智慧，尤其应该培养孩子的想象力、创造力和团队精神。画画本身就是在开拓人的想象力。
在2016年胡润研究院发布的《2016胡润艺术榜》中马云大名赫然在列。曾梵志和马云于2014年共同完成的作品《桃花源》跻身榜单前十名价格最贵的在世艺术家作品，该作品在2015年由香港苏富比以3469万港币拍出。
《桃花源》以130万港元起拍，到350万港元时直跳到500万港元，之后又从900万港元直跳至1800万港元，此后平稳加价，最终以3600万港元落槌，成交价为4220万港元。
其实这还不是马云创作的作品首次上拍：在2013年12月，马云自创的“马体墨宝”在来往“淘宝官方拍卖”扎堆落槌，最终拍出了242万余元。
这次拍卖全程共出价913次，由于竞争太过激烈，拍卖到达预定时间后仍有人持续出价。最终经过63次加价延时至242万余元后，5分钟内无人跟进加价，拍卖在超时5小时12分后最终成交。有网友戏称作品名字应该叫“马画藤”。
尝到一次“甜头”的马云牛刀再试：2014年12月7日晚，在北京一场浙商慈善拍卖会上，马云的一幅墨宝“话禅”，经过数轮激烈竞价，最终以468万元成交。
拍卖现场，马云所写的“活禅”二字一拿出来，就引起主持人调侃，“这是活禅还是话禅啊?”不过调侃归调侃，这幅作品还是引发了现场的最高潮，大家纷纷竞价，最终被浙江永利集团董事长周永利以468万元买下。在被问到值不值时?周永利回答说百年后马云应该像是胡雪岩一样的人物，那就值了。
周老板果真是生意人，他已经把这两个字打造成酒店品牌，看来这钱花的确实值。
据媒体报道，马云退休后将投身教育事业，希望如他所言，艺术教育的重要程度能够得到社会上的广泛认识。蔡元培先生曾大声疾呼:“美育是最重要、最基础的人生观教育。”
虽然马云先生的几场艺术拍卖曾引起艺术圈内外沸沸扬扬的讨论，甚至声讨。但是，不得不说所谓“真正的艺术”、“艺术的本质”、“什么是艺术”真要探讨起来，要么让人丈二和尚摸不着头脑，要么很容易将人带入枯燥的理论之中，这其中就体现了我国美育落后的基本国情。更多围观群众还是在意那些红花热闹，如果能够引起其中一些人对于艺术的兴趣，未尝不是好事。
