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1915年，丘吉尔被免去海军大臣职务，政治生涯首次受挫，心情沉郁。在一次家庭聚会上，一位亲戚作画，他在旁观看，看着看重，心中一动，隐隐听到缪斯女神的呼唤。回家，他决定试试油画。他的妻子为他愁容渐消而兴奋异常，给他买回大批画具。站在画架前，这位年界40而从未握过画笔、并且视绘画为神秘的人，心里既新奇又紧张。面对着雪白、沉静的画布，他握在手中的画笔却重如千斤，他战战兢兢地在画布上画了豆粒大的那么一点，就不敢再画。妻子在他身后说：“画，画呀!你还犹豫什么?这可不像你啊，亲爱的!”他浑身一震，政治家的勇气和果敢瞬间复苏，于是画笔在调色板上疯狂地搅拌起来，然后在吓得簌簌直抖的画布上涂了几大笔——紧箍咒打破了，潜伏在心里的艺术细胞鼓突着，跃跃欲试，他像个骁勇的骑士，在画布上纵横驰骋。
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1921年，丘吉尔的母亲病逝，接踵而至，3岁的爱女也不幸夭折，他悲痛欲绝!他无休无止地画画，让缪斯女神抚慰心灵的创伤。他曾对友人说：“如果不是绘画，我几乎活不下去，我无法承受这些打击。”
1929年，英国保守党败选，沮丧的丘吉尔从首相的位置走下来。在政治上，他敢于正视希特勒的淫威，揭示其狂妄的野心，欲唤醒沉睡中的英国人，但他不被理解，他被冷落。此后10年，他归隐于绘画，潜心琢磨，画技日精。在存世的500多幅作品中，约一半创作于1930-1939年。
在二战最艰难的年代，丘吉尔复出。但是，1945年战争结束，他再次从首相的座位跌落下来。这位叱咤风云、被认为“赢得二次大战胜利的人”，自尊心受到极大伤害。他从唐宁街10号的大门走了出来，义无反顾，踏入艺术之门，从此全身心投入到绘画世界中。他在绘画中“疗伤”。他叼着雪茄，长时间站在画架前，涂抹着画布，他说：“作为一种消遣，绘画简直十全十美。不管面临何等的目前的烦恼和未来的威胁，一旦画面开始展开，大脑屏幕上便没有它们的立足之地。它们隐退到阴影黑暗中去了，人的全部注意力都集中到工作上面……说起来遗憾，在教堂里一次站上半个钟点时，总觉得这种站立的姿势对男人来说很不自在，老那么硬挺着只能使人疲惫不堪而已。可是却没有一个喜欢绘画的人接连站立三四个钟头画画，会感到有些微的不适。”
丘吉尔主要画风景，将大自然收摄于画布，大自然给人以无限憧憬和慰藉。摩洛哥是丘吉尔最喜欢去的休憩地，他常在此写作和绘画。一幅题名为《廷何瑞之景》的风景画于1951年创作。画面是摩洛哥小镇廷何瑞的郊景：蓝天上白云漂浮，野地里绿树婆娑，起伏的山峦含着梦一样的紫色，蜿蜒的溪流闪着金子般的水光。1953年，丘吉尔将它送给马歇尔，作为英美两国团结的象征。这幅画一直由马歇尔家人收藏，后由伦敦索斯比拍卖行拍卖，拍出25万英镑。晚年的丘吉尔被英国皇家学会授予特别荣誉院士，这是对他绘画成绩最高的褒奖。
有人说，政治的最高境界，就是自然而然地进入艺术。丘吉尔游刃有余地穿梭于政治和艺术之间，并最终归属于艺术。艺术使人的生命得到升华。
