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杜月笙是近代上海青帮中最著名的人物之一。被称为“中国黑帮老大”和“中国第一帮主”一生叱咤风云，闯得猛、玩得火、斗得凶。他闯荡上海滩的基本要素是：足智多谋、隐忍不发、坚韧不屈、蛮横霸道而不露声色。不但出入黑白两道，游刃于商界、军界与政界，而且将触角伸向金融、工业、新闻报业、教育等多领域，所谓前无古人，后无来者。
他对文化和文化人的尊重。
真可谓“地痞流氓不可怕，最怕流氓有文化！”电视里的杜月笙和现实差别很大，杜月笙并不是电视中那种凶狠的人，真实的杜月笙是位言谈举止都很儒雅、斯文的消瘦老人。除去其跌宕起伏的人生故事，他的与海上文人画家的交往也极为丰富。
人们眼中的杜月笙总是仪表堂堂的，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，除此之外，他还要求自己的党徒不能再穿流氓传统的短打装扮，而要一年四季衣冠整洁，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。讲话也不能说粗口，一定要给人以斯文、儒雅的印象。此外，杜月笙自己还利用各种手段，找各种机会接近文化人。在与文人交往之际，他也总是卑辞厚礼，恭恭敬敬。
杜月笙有一个学习的捷径，是听评书。说书先生给他讲三国和水浒等，从春秋起，经秦、汉、唐、宋、元、明，直到大清，两千年历史听了个滚瓜烂熟。这一习惯，也是几十载不变。
此外他还学习古代成功人士的做人哲学并勤练书法，就连签名都很漂亮。杜月笙的书法，更是用墨厚重，体丰骨劲，结体收放，浑厚敦实，别具风韵，肥而不腻，值得一观！
