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梵高一生所作的梵高自画像多达几十幅，这几十幅自画像几乎囊括了他的一生，都是他不同时期的不同写照，但更多的是慢慢变得生活拮据，穷困潦倒，让人看了不禁唏嘘不已。
梵高是荷兰人，但长年生活在法国,是后印象派的重要的画家。1887年，通过弟弟提奥的介绍，凡高在巴黎见到毕沙罗，修拉、和高更。开始接受印象派的画风。更加强调用色彩突出主题的绘画风格。在他的画中，总是一片色彩和笔触的狂欢，这种画面所造成的气氛效果表现出一种罕见的旺盛的生命力。这副《自画像》就是如此。凡高一生画过无数的《自画像》，这幅《自画像》属较前期作品。
1998年11月19日，梵高的一幅没有胡子的自画像以7150万美元拍出。
梵高和丢勒、伦伯朗一样，在画史上以自画像著称。梵高一生很少拍照，目前我们只能看到三张关于他的清晰相片，而且都是21岁之前的。然而在1885到1889四年间他却以惊人的耐力画了四十多张自画像，完成这些作品并不是件容易的事，还没有哪位艺术家能象他这样在观众面前将自己暴露无遗。透过这些记录，我们深深地了解了一个人的痛苦、恐惧、自我怀疑、精神折磨以及生活中偶尔的快乐。 梵高曾说希望一个世纪之后自己画的肖像在那时人的眼里会如同一个个幽灵，那么在今天看来他的愿望实现了。
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《戴黑边帽的自画像》完成于1886年初，是他忧郁系列的一部分。这一时期， 他开始挨饿，还要接受梅毒病的治疗，并且拔了十颗牙，这最终使他蓄起了胡子以掩饰缺齿的尴尬并正好为口音中的"hissing"声找到了借口。"我仍然必须去承受很多，尤其是那些不可改变的东西，比如容貌、说话的声音以及服饰。"
这张自画像作于梵高1886年2月刚到巴黎后不久，在这里他比以前要自信许多。"无论在这儿的生活将如何艰难，即使会比从前更糟，但至少法国的空气清新了我的头脑，它对我是有好处的。"
这是第一张显示出梵高受到印象派影响的自画像，尽管他对之理解很慢并且始终没有全部认同其主张，但它却改变了梵高对色彩的看法。"永远记住今天艺术所需要的是非常鲜活的东西，是强化有力的色彩。""我变得越丑、越穷、越有病，我越要通过创造明亮、有序、灿烂的色彩来复仇。"
"我喜欢画人的眼睛胜过那些教堂，在眼睛的深处藏着一种无论多么感人，多么肃穆的教堂都没有的东西。我关心人的灵魂而不是结构，无论这灵魂属于一个贫穷的恶魔还是妓女。
这幅自画像同上一张大致画于一个时期(1887年夏季，巴黎)。"你知道，我个人的冒险主要是快速成为一个满脸皱纹，胡子粗硬、牙齿松动的小老头。"
"我希望能画出男人和女人那些永恒不灭的东西，人们常用光晕来象征它，我则试图通过色彩的真实颤动和闪烁来传达它。"
这张自画像画于文森特和提奥关系不太好的一个时期，这时提奥受着神经紧张和身体疾病的困扰。从这幅作品中可以看出文森特辐射出的接近于攻击性的自信。
这张《有日本画的自画像》很可能画于巴黎著名的Tambourin咖啡馆，在这儿梵高曾说服它的女主人举办了一次日本绘画展。梵高和其他现代艺术家一样深受日本浮士绘影响，他说："我不可能不怀着喜悦与欢乐去学习日本艺术。"
这是梵高1888年早期在巴黎画的最后一张自画像，他自己将它称为"死亡之脸"，并在一封信中这样写到："透过这张面对镜子画的自画像我得到了一个关于自己的概念：桃灰色的脸上长着一双绿眼，死灰的头发，额前与嘴周满是皱纹，呆僵木讷，非常红的胡子，被忽略而且充满哀伤。"后来，梵高的兄嫂说这是他所有自画像中最象的一张。
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这幅肖像画于梵高到阿尔后不久，在这儿他非常喜悦并充满热情，"我确信哪怕仅仅呆在这儿，我的个性都会得到自由。"
1888年梵高开始认识阿尔以及它周围的乡村，"打动我并且使绘画如此有魅力的是这儿清新的空气，在故乡看到的只有灰色的地平线，而在这儿，即使再远的地方，物象的轮廓也清晰可辨，这给了人空气和空间的理念。"
梵高1889年与高更大吵一架后割掉一只耳朵，他画这张画使自己和提奥相信他已经从伤痛中康复过来，"我相信这幅肖像比我的信更能清楚地告诉你我这儿发生了什么。"
这是梵高的最后一张自画像，令人悲伤并具有讽刺意味的是它事实上是一个谎言。1889年初，梵高的母亲度过了她70岁生日，尽管不常联系，梵高对她仍怀有温暖的记忆，这年年底，他决定将这张自画像送给她，主要是为了使母亲对他的健康放心，所以在这儿他比以往显得健康、年轻、整洁许多，然而这些并无法掩饰其眼底的绝望。最后梵高给了母亲一张画着阿尔卧室的画而把这张挂在自己的墙上。
