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卡拉瓦乔的一生醉人、危险而又充满了谜样的色彩。他性格暴躁，孤傲寡合，很难与人相处。有人说他是历史上脾气最坏的画家，只要翻开罗马警局1600年至1606年之间的刑案记录，他犯下的各式案件达14件之多，这其中还包括一件杀人案。1600年，他突然出现在罗马的艺术圈，此后就再没有缺少佣金和资助，尽管他将自己的成功经营得很糟糕。1606年，卡拉瓦乔在争斗时杀死了一个年轻人，于是他逃离罗马，跑到了一个教廷鞭长莫及的地方——那不勒斯。在这个视凶杀案为家常便饭的城市，卡拉瓦乔成了名人。此时他的作品充满了怜悯、温柔和慈悲。他知道自己杀了人，灵魂已陷入险境。在逃离罗马一年的时间里，卡拉瓦乔所到之处都画约不断，但终日的惶恐不安，让他耗尽了心力。于是他决定前往马耳他岛，只要能在那里被册封为骑士，他或许可以免于一死。1608年，他又在马耳他卷入另一场争斗，之后的1609年，在那不勒斯，还是争斗，这次可能是不明来历的对头要取他性命。到下一年，度过十年多一点的画家生涯后，卡拉瓦乔离开了人世。
卡拉瓦乔一生动荡，人们始终无法理解，为何他可以一面创作令人惊叹的画作，另一面又如此疯狂。卡拉瓦乔有别于以往任何一位意大利画家，那些粗俗的市井小民、流氓、赌徒，都是他生活里重要的朋友，他感受着异于常人的辛酸和悲苦，因此他的创作总是那么鲜活、强猛而又悲怆。他不愿在矫饰和浮夸的风潮中卖画为生，而是用手中的画笔描绘平凡人的伟大，这种划时代的“革命性”，注定了他在精神上的孤独与离群索居。
手提歌利亚头的大卫这幅画是卡拉瓦乔晚期的作品，应该是他去世前一年内画的，公认是他最出色的画作之一。现藏于罗马，博尔盖塞美术馆。当然也是争议最多的画，人们讨论的不是画的价值，而是画的含义。面对这样的杰作，每个人都有自己的理解。歌利亚的头是卡拉瓦乔自己这一点是公认的，歌利亚的头给人带来无限震撼，但是看久了，却又让人生出无限怜悯，这又是为什么?流亡岁月里，卡拉瓦乔一直等待着能赶快再回到罗马，却始终无法如愿。漫长而焦躁不安的等待中，他让自己成为大卫手中被砍下头的歌利亚，狰狞而淌血。《手提歌利亚头的大卫》可能是卡拉瓦乔最后的自画像。歌利亚的头，即是等死的卡拉瓦乔的头，脸上带着伤痕，目光惊愕失措，言喻了画家深沉的悲哀。几年前，北京举办文艺复兴展的时候，从意大利借了一批名画其中就有这幅《手提歌利亚头的大卫》。意大利方给这幅画买了5亿美元的保险，是那批画作中保值最高的一幅。
